In Heiligenhafen findet am ersten Oktoberwochenende die Kohlregatta statt. Diese Veranstaltung ist ein maritimes Treffen für die Skipper, Kapitäne, Freunde der alten Gaffelsegler und anderer segelnder Oldtimer. Mit den Jahren hat sich die Kohlregatta bei den Skippern, den Besatzungen, den Heiligenhafenern und Touristen immer größerer Beliebtheit erfreut und ist heute zum echten „Geheimtipp“ an der deutschen Ostseeküste geworden.